Road 96 начинается летом в 1996 году, главный герой дождался заветного дня. Он отправляется в длительное путешествие со свободой и подальше от режима. Некий побег, в котором игроку предстоит выжить и пересечь границу. Во время прохождения повстречаются неприятели и различные люди, готовые обокрасть протагониста или сделать ему плохо.

Процесс представлен в виде дорожного приключения с процедурно генерируемыми событиями и трассой. Персонаж будет общаться с второстепенными персонажами и сможет раскрыть их секреты и истории. Пользователь столкнется с постоянными переменами, происходящими во время езды. Каждый километр предоставляет доступ к новым возможностям и выборам, от которых повлияет дальнейший сюжет. Решения геймера не только повлияют на дальнейшее прохождение, но и на человеческие жизни.